秦少游一生愁苦，与晏几道一起被称为古之伤心人。
他眉间凝成的愁结，许是红颜女子也难抹平。他心中积下的怨恨纵是待得来世也是难以化消。碰上少游的时候，见得他青衫磊落，在那野有蔓草的无边驿道上，看着落花流水，他轻轻地吟诵着情浓如斯的句子，泪痕满面。
浣溪沙·漠漠轻寒上小楼
漠漠轻寒上小楼，晓阴无赖似穷秋。淡烟流水画屏幽。自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁。宝帘闲挂小银钩。
此词以柔婉曲折之笔，写一种淡淡的闲愁。在生活中，每个人都会拥有自己的一份闲愁。不知何时何处，它即从你心底无端地升起，说不清也拂不去，令人寂寞难耐。词人们又总是能更敏锐地感受到它，捕捉住它，并流诸笔底。而此时，又必然会渗透进他们对时世人生的独特感受。“古之伤心人也”的秦观，年少丧父，仕途抑塞，于新旧党迭为消长之际，一再受到排抑，满腹满腔人生的遭际感慨，泛化为一种凄怨感伤的心境意绪而弥漫于词作之中，呈现出含蓄蕴藉、窈深幽约之美。
踏莎行·郴州旅舍
雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
据《夷坚定》记载，少游在长沙之时，有一歌妓生平酷爱少游词，并认为少游最能得知其心。请命其母，愿托以终身。少游得知此事，感动万分。于是作此《踏莎行》赠女子。并言因时事严切，不敢将其带往贬所，恐其受牵连。后来少游卒于藤州，丧还将至长沙时，女子得一梦，便在途中守候，后来自缢。如此至情至性之女，她用生命来诠释了什么才是生死相许，让世人见证了一曲爱的悲歌，少游在泉下也该无限宽慰。
满庭芳·山抹微云
山抹微云，天连衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首、烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村。销魂当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得、青楼薄幸名存。此去何时见也？襟袖上、空惹啼痕。伤情处，高城望断，灯火已黄昏。
少游的才子风流，在青楼舞馆中受尽红袖佳人的痴爱，多么的春风得意。但是这次却是要离开这花繁叶茂之地，不知何时才是重返。姜夔有词云：“别后书辞，别时针线。离魂暗逐郎行远，淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管。”他们双手互执，泪流满面。襟袖上染满了啼痕。他们相拥在那里，任秋风肃肃，任江水汤汤。天已入暮，依稀见得远处高城的灯火点点，原本是与美人互诉衷情之时，而此时却要凄清地离开这里，自是伤情。念去去千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
江城子·西城杨柳弄春柔
西城杨柳弄春柔，动离忧，泪难收。犹记多情、曾为系归舟。碧野朱桥当日事，人不见，水空流。韶华不为少年留，恨悠悠，几时休？飞絮落花时候、一登楼。便作春江都是泪，流不尽，许多愁。
杨柳依依，撩拨着那春意浓浓，春浓即将春尽，又徒地生出无限忧伤，惹得泪水涟涟。又至那折柳送别之地，当年在此系归舟。碧野芳草萋萋，朱桥风声霍霍。物在而人非，犹有水空流，此境颇似晏殊词《浣溪沙》中“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台，夕阳西下几时回。”那个时候的自己是年华正好，而今却是识尽愁滋味，如蒋捷人生三听雨之感慨万千。心中的积怨悠悠，何时才是休住之时。又见飞花，又独登楼，强乐还自无滋味，纵是把那春江之水都化作自己的眼泪，也还是流不尽心中的烦愁三千。
千秋岁·水边沙外
水边沙外。城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。忆昔西池会。鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在。日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
此词在内容上由春景春情引发，由昔而今由今而昔，由喜而悲，由悲而怨，把政治上的不幸和爱情上的失意融为一体，集中抒发了贬徙之痛，飘零之苦。在艺术上一波三折，一唱三叹，蕴藉含蓄，感人肺腑；以景结情，境界深远，余味无穷。孔毅甫读此词，见到“镜里朱颜改”，遂惊言：“少游盛年，何为言语悲怆如此！”后少游居数日离去之时，毅甫在郊外送他，回来时对家人言：“少游气貌不大莫平时，殆不久于世矣。”
秦少游，这是一个愁苦和眼泪化成的男子，他的忧郁和憔悴让人为之心痛。其卒，东坡闻之两天食不下。他的每一缕幽微的情丝牵动着千万人之心，他和他的婉约词顿成了永恒。