比喻的事物应该跟比喻对象有某种相似或相同之处，这是最基本的常识。
但是，愁是一种情感活动，没有色香味形等外壳，什么样的事物跟它有相似或相同之处呢？古代诗人并没有被这个问题难住，他们利用愁绪没有形状没有质量的特点，别出心裁，使用了许多令人耳目一新的比喻，几首词就是比较典型的。
虞美人·春花秋月何时了
五代：李煜
春花秋月何时了，往事知多少。小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。雕栏玉砌应犹在，只是朱颜改。问君能有几多愁，恰似一江春水向东流。
李煜的词把愁，比作春水向东流。它们有什么相同的地方呢？李煜作为一个亡国之君，其愁绪是源源不断的，抒写亡国之痛，此词中把源源不断的愁绪比做向东流去的源源不断的春水，正是抓住了“源源不断的”的共同点，使词意境深远，感情真挚，感染力极强，通过勾起了读者想象。
千秋岁·水边沙外
宋代：秦观
水边沙外。城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。忆昔西池会。鹓鹭同飞盖。携手处，今谁在。日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
秦观的《千秋岁》，把这个“愁”比作海，他抓住了什么特点？且来分析下，春归去了，飘荡的数不尽的落花，让作者见物生愁，此愁如同大海一样。大家都知道大海很宽广。飘落的飞花让作者万千愁绪，此愁绪无处可寻，如同大海的一般。
青玉案·凌波不过横塘路
宋代：贺铸
凌波不过横塘路，但目送、芳尘去。锦瑟华年谁与度？月台花榭，琐窗朱户，只有春知处。
碧云冉冉蘅皋暮，彩笔新题断肠句。试问闲愁都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。
贺铸的《青玉案》“试问闲愁都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。”词中把愁比作草、飞絮、雨，是怎么样来抓住共同点的？作者心中的这个“愁”一日更胜一日，越积越多，连绵不断，而草是不断增长的，絮自然是多，五月黄梅天的雨连绵不断的，这正是找到了相同之处。
武陵春·春晚
宋代：李清照
风住尘香花已尽，日晚倦梳头。物是人非事事休，欲语泪先流。闻说双溪春尚好，也拟泛轻舟。只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁。
李清照的《武陵春》“只恐双溪舴艋舟，载不动，许多愁”中把离愁比作有重量的东西，此处是暗喻。愁重，东西也重（船都载不动的东西），重正是相同的地方。
通过四个例子我们应该清楚一种事物（心情），其实可以从不同的角度来做比喻，抓住的角度不同那么所要选举的物象也不同。在词中“愁”是一种情感活动，有水平的词人一般不会直接写，自己多么多么的愁，这样读者是不会相信的，因为能说出的愁，那愁是不愁的，愁到极致是无言的，而因为愁无具体形象，所以词人写愁一般借助比喻来表现愁之深切。